Castello di Radda conduce direttamente circa 40 ettari di vigneti localizzati a Radda in Chianti e Gaiole in Chianti, cuore del Chianti Classico. L'esposizione dei vigneti ruota da Sud-Est a Sud-Ovest, su terreni di medio impasto argilloso calcareo, con buona presenza di scheletro. Il territorio di Radda e Gaiole in Chianti dona vini eccezionali; primo tra tutti i Sangiovese, che qui si esprime ai massimi livelli. I vini prodotti sono principalmente Chianti Classico DOCG, Riserva e Gran Selezione. Vengono prodotti anche un rosato, due vini Toscana IGT, un Vermouth e dal 2016 il Vin Santo.
